Альдегіди: застосування, властивості, отримання

Альдегіди – слово, яке багатьом здається страшним. Воно явно пов’язана з хімією, можливо – отруйними речовинами. Формальдегіди – близький термін, який викликає у людей особливий страх. Чи можна захворіти раком, якщо піддатися впливу таки речовин? Можна отруїтися? Як це впливає на життя і здоров’я? Оточують нас альдегіди? Спробуємо розібратися в особливостях застосування альдегідів і в тому, наскільки вони небезпечні.

Красиво і ароматно

Багатьох це здивує, але одна з областей застосування альдегідів – парфумерія. Терміном позначають такі сполуки, в молекулі яких є водень, вуглець. Вони широко зустрічаються в навколишньому світі. Вперше в парфумерній промисловості вдалося їх застосувати ще в 1905 році. Використовувати з’єднання непросто. Якщо концентрація мала, альдегіди дають аромат легкий, приємний, естетичний – фруктовий, квітковий. А ось варто хоч трохи переборщити, і пахнути буде лише прогірклим маслом. Правильне використання цих речовин дозволяє робити аромат парфумів насиченим, глибоким. Застосування альдегідів дозволило виробляти туалетну воду з незвичайними і дорогими запахами – використовувати для цього природні компоненти було б абсолютно невигідно. Результат синтетичного продукту ні в чому не поступається натуральним інгредієнтам.

Альдегіди виробляються промисловим шляхом, є синтетичними сполуками. Між собою вони досить сильно відрізняються за структурою, а виходить, фізичними параметрами, включаючи запах. Чим менше маса молекули, тим аромат неприємніше, чим вище – тим більше подобається людині. Завдяки цій особливості застосування альдегідів в парфумерії зараз практикується досить широко.

Натуральні і штучні

Альдегіди – це не тільки лише штучно вироблені з’єднання. Деякі різновиди таких речовин можна виявити в природних джерелах. Приміром, набуло поширення одержання і застосування альдегідів з цедри апельсина. Ще одне джерело – ефірна олія троянди. Правда, це скоріше виняток, ніж правило – основний відсоток різновидів виготовляється в лабораторіях синтетичним шляхом. Завдання вимагає мінімум часу, а сам процес нескладний, тому сьогодні практично не існує духів, у складі яких не було б цих компонентів.

У свій час отримання і застосування альдегідів в парфумерії стало справжньою революцією в цій області. Речовини були одними з перших синтетичних, масово застосовані при виготовленні парфумерних композицій. З одного боку, їх запах був схожий на натуральні речовини, з іншого – отримання значно простіше. Завдяки альдегідів парфуми отримали стійкі ноти цитруса, фруктів, квітів.

Явки і паролі

Завдяки вивченню їхніх фізичних властивостей застосування альдегідів стало масовим. Бум стався, коли світ побачили парфуми Chanel №5. Це була не перша композиція, в складі якої були такі синтетичні речовини, але саме з неї вони здобули популярність.

А ось вперше духи з виготовленими промислово ароматичними компонентами були випущені в 1905 році. Виробник – марка Armingeat. Найменування знаковою ароматичної композиції – Reve d’or. Ще раніше, у 1882-му, на основі вивчених властивостей альдегідів, застосування цих речовин практикувалося при розробці духів Fougere Royal. Вони були використані в дуже малій кількості, проте сам факт залишається значущим для історії хімії та парфумерії.

Вивчення властивостей, застосування альдегідів стало модним, коли свій аромат випустили «Шанель». Їх легендарні парфуми були найбільш вдалим експериментом з синтетичними речовинами. Альдегідів відведено близько одного відсотка всього об’єму рідини – настільки високої концентрації до цієї фірми не досягав ніхто. До речі кажучи, деякий час вважалося, що духи з’явилися в результаті помилкового непорозуміння, помилки, допущеної парфумером – так багато альдегідів використовуватися просто не могло. Втім, навіть якщо це і була помилка, вона виявилася напрочуд вдалою – Chanel №5 і сьогодні є одним з найбільш затребуваних ароматів у світі.

Минуле і сьогодення

Властивості, одержання, застосування альдегідів – ці теми ось уже друге століття цікавлять парфумерів всього світу. Парфуми, створені з цими речовинами, змінювалися, і в даний час складно уявити, якими були найперші Chanel №5. Через три десятиліття після розробки оригінальної композиції фірма вирішила перевипустити продукт, але вже як туалетну воду. У ній містилося значно менше синтетичного продукту – така зміна складу було зроблено навмисно. І все ж початковий аромат, обумовлений альдегідами, став екстравагантним, в деякій мірі визначивши шлях марки на довгі роки. Оригінальність цих духів і донині збереглася в легендах парфумерного світу.

Парфумерія як область застосування альдегідів відкрила світу їх ніжний і романтичний аромат. Духи з включенням цих синтетичних сполук стали звучати крихко. В даний час навіть існує окрема категорія ароматів – квітково-альдегідні. Є кілька різновидів цих сполук, що застосовуються найчастіше: гепта-, окта-, нона-, дека-, ундеканаль, ундекалактон, лауриловый альдегіди. У кожного з них є свої особливості запаху. Деякі пахнуть зеленою травою, інші – апельсинами, трояндою, лимоном. Ундеканаль – це не тільки синтетична речовина – його вдалося виявити в ефірних маслах різних рослин. Деякі альдегіди пахнуть фіалками, грейпфрутом, бузком, воском, персиком. Щоб створити парфуми з нотами конвалії, потрібно застосувати лилиаль, а запах нарциса дасть включення фенилацетальдегида. Парфумерія як область застосування альдегідів стала платформою для розробки складних поєднань. Саме так вдалося отримати, приміром, парфуми з жасминовим ароматом – для цього доводиться комбінувати кілька сполук у різних співвідношеннях.

Не тільки про прекрасне

Парфумерія – далеко не єдина область застосування альдегідів. Хімія, медицина, промисловість – у всіх цих сферах необхідні різні види речовин описуваної групи. Зокрема, у промисловості найбільш широке поширення одержали этаналь, метаналь. Метаналь необхідний для виготовлення фенолформальдегідної смоли – для цього доведеться ініціювати реакцію з участю фенолу. Смола – вихідний матеріал для отримання пластмаси. Застосування альдегідів допускає включення в реакцію спеціалізованих компонентів, наповнювачів – фенопластов. Якщо необхідно виготовити лак, зазначену вище смолу змішують зі спиртом, ацетоном до повного розчинення.

З метаналя можна отримати карбамидную смолу, необхідний компонент для виробництва аминопластов. Вивчення будови, властивостей, отримання, застосування альдегідів дозволило виявити, що амінопласти – вихідний матеріал для мікропористого сировини, став незамінним в електротехніці. Але і це ще не все!

Застосування альдегідів в медицині досить різноманітно, і особливу увагу потрібно приділити метаналю. Це з’єднання необхідно для виготовлення речовин, що використовуються у фармацевтиці. Крім того, з його застосуванням отримують барвники.

Медицина і хімія

Вивчення можливостей застосування хімічних властивостей альдегідів дозволило виявити, що чималу користь людині може принести водний розчин, що на 40% складається з метаналя. Сучасні вчені називають його формаліном. Відмітна риса – згортання білка під його впливом. Втім, це якість стало застосовуватися не тільки для медичних цілей. Як показали експерименти, якщо обробити формаліном шкіру, вона набуває твердість, їй не страшні гнильні процеси. Це дозволило застосувати речовина у шкіряній промисловості.

Аналогічним чином можна пояснити застосування найважливішого альдегіду метаналя в медицині. Під впливом отриманого з нього формаліну білок згортається, а значить, можна забезпечити тривалий термін зберігання біологічних препаратів. У деяких випадках саме формалін – найкращий препарат для протруєння, дезинфікування насіннєвого матеріалу.

Другий широко використовується у промисловості альдегід – этаналь. Будь хімік знає точно, де знаходить застосування оцтовий альдегід (этаналь) – він незамінний для виготовлення оцтової кислоти, затребуваною для величезного розмаїття хімічних процесів.

Медицина: особливості використання альдегідів

Формалін (він же – формальдегід) являє собою не має кольору рідина, легко опознаваемую за специфічним запахом. Досліджуючи властивості, будова, застосування альдегідів, вчені з’ясували, що формальдегід – це відмінний засіб для дезінфекції. Можна використовувати його в якості дезодоруючий. Формалін застосовується для очищення рук, шкірних покривів, якщо людина страждає підвищеною активністю потових залоз. Для цього застосовують однопроцентний розчин речовини. Вдвічі меншою концентрації достатньо, щоб продезінфікувати інструментарій. Формалін включається в лізоформ, використовується при спринцювання в співвідношеннях 1:2000 — 1:3000.

Суміш формаліну, етилового спирту, одеколону, очищеної води – це формідрон. Таке речовина отримала застосування в якості місцевого засобу при необхідності обробки шкірних покривів людини, що страждає зайвою пітливістю.

Якщо попросити студента-медика: «Вкажіть області застосування альдегідів», напевно він одразу згадає про формальдегідної мазі. Це біла речовина, що має слабкий запах аромати і характерний формалину аромат. Таку мазь використовують, якщо потові залози працюють дуже активно. Препарат втирають в пахвові ямки щодня по одному разу. Можна використовувати в складках між пальцями, якщо ця область також страждає підвищеною пітливістю.

Що ще є?

Лізоформ отримують, змішуючи формальдегід зі спиртом і милом на калії. Формаліну і мила необхідно брати рівні частки, а спирту – вдвічі менше. Речовина має дезодоруючий ефект, є дезінфектором. Використовується при необхідності спринцювання, тому широко поширене в гінекології. Розчини з вмістом активних компонентів не більше 3% використовуються для дезінфекції рук.

Уротропін – це продукт, отриманий з альдегіду. Кристалічна речовина, запаху не має, у воді розчиняється швидко, показує лужну реакцію. Широко поширене в лікуванні інфекційних захворювань шляхів виведення урини. У кислому середовищі препарат розкладається, один з продуктів реакції – формалін. Уротропін використовують на порожній шлунок. Можливі індивідуальні реакції непереносимості, побічні ефекти застосування. При деяких (наприклад, роздратування ниркової паренхіми) необхідно відразу припинити курс лікування. Уротропін широко використовується при холангітах, холециститах, шкірних і очних ураженнях алергічної природи.

На альдегидах створені таблетки «Уросал». Крім уротропіну в них міститься фенілсаліцилату.

Уротропін і кальцієвий хлорид містяться в препараті «Кальцекс». Це білі таблетки, швидко розчиняються у воді. На смак вони солонуваті, гіркуваті. Препарат показаний при застуді. Оптимальна програма використання – до чотирьох разів щодня по парі таблеток.

При необхідності місцево придушити активність патологічної мікрофлори (грамнегативною, грампозитивної) можна застосувати препарат «Циминаль», також заснований на альдегидах. Його активні компоненти стимулюють загоєння ушкоджень тканин, нормалізують стан епітелію. «Циминаль» використовується зовнішньо, прописується, якщо у пацієнта встановлена піодермія. «Циминаль» підходить для лікування опіків, загоюються виразок, ран. Випускається у двох варіантах – суспензія і порошок. Активні сполуки наносять на хворі області. Частота перев’язок – раз в 3-4 дня. Тривале використання може спровокувати дерматит. Можливі локальні печіння, свербіж.

Хімічні нюанси

Незважаючи на настільки широке використання формаліну в медицині, переважний відсоток цієї речовини використовується для виготовлення різних пластмас. Звичайна людина рідко замислюється про застосування альдегідів в побуті, але без них наше життя було б зовсім інша: формальдегід незамінний для виготовлення різних деталей машин, електротехнічних виробів. Ацетальдегід – це сировина для оцтової кислоти, також широко застосовується для різних процесів і реакцій. Відновлення цього з’єднання – реакція, в результаті якої виходить етиловий спирт. В деяких країнах в даний час такий метод отримання спирту досить поширений.

Отримати альдегід можна, окислюючи спирт. Один з методів – розжарювання мідної дротяної спіралі в вогні спиртівки. Розігріваючись, предмет набуває темний наліт – це мідний оксид. Опинившись в ємності зі спиртом, дріт повертає собі блиск. Сам процес супроводжується появою характерного альдегидного запаху. Такий метод – умовний опис процесу виготовлення альдегідів в промислових умовах. Застосовують спеціальні реактори, в яких встановлені мідні, срібні сітки. Ці елементи раскаляют і проганяють крізь них повітря, насичене метиловим спиртом.

В лабораторії альдегід можна отримати, використовуючи спирт і різні окислювачі. Один з варіантів – калієвий перманганат.

Ацетальдегід і продукти його реакції

Основна область застосування оцтового альдегіду (ацетальдегіду) – виготовлення оцтової кислоти. Це з’єднання активно використовується у побуті, у виробництві різноманітних медикаментозних засобів. Ацетальдегід є в складі популярного препарату «Солкодерм», оскільки виявлено, що оцтова кислота припікає бородавки, ефективна при кондиломах. Доведено можливість її використання проти родимих плям, якщо доброя
кісні освіти.

Купити можна 30%-ний розчин оцтової кислоти – цій концентрації більш ніж достатньо для побутових цілей. Якщо необхідно використовувати більш слабкий варіант, можна застосувати оцет – у складі продукту кислоти – 3-9%.

Область застосування оцтового альдегіду – виготовлення крижаний кислоти. Цей засіб допомагає при бородавках, мозолях, застосовується як припікаючу. Крижану кислоту також називають чистим. Основна зручність її застосування – можливість самостійно розвести до необхідної концентрації. У нормі кристалічна речовина, температура плавлення – 16,7 градуси за шкалою Цельсія, тому в умовах нормальної кімнатної температури з’єднання знаходиться в рідкій фазі. Крижана кислота розчиняє в спирті, воді, ефірі. Ця речовина може розчинити фосфор, смолу, камфору. При взаємодії з нею білка відбувається згортання. При прямому контакті з концентрованим речовиною на шкірних покривах з’являються хімічні опіки, пухирі.

Різновиди і форми

У розведеній формі оцтова кислота являє собою есенцію. Зміст основного компонента варіюється в межах 30-80%. Речовина зарекомендувало себе як кератолітичну, знімає свербіж, тому активно застосовується у виготовленні лікувальних мазей. Як і формалін, есенція, на третину складається з оцтової кислоти, допомагає при зараженні грибками, мікозі стоп. Можна застосовувати засіб для знезараження виробів, взуття. Речовину наносять на ватний тампон і протирають ним всі поверхні всередині взуття, потім на пару годин поміщають в щільно закритий целофановий пакет. Перед використанням взуття потрібно провітрити, поки запах не піде.

Девятипроцентный розчин похідної оцтового альдегіду (кислоти) – це столовий оцет. Він застосовується не тільки у приготуванні їжі, але і при необхідності обробки шкірних покривів. На склянку чистої води беруть кілька (не більше п’яти) столових ложок рідини, отриманим розчином обробляють укушені комахами місця, вогнища кропив’янки, свербежу.

Нерозведений оцет можна використовувати, якщо потрібно видалення гнид вошей, розмножилися у волосяному покриві. Знахарі рекомендують з оцтом робити відвар коренів аїру. Вважається, що це ефективно при алопеції. Аналогічним чином використовують оцет з кропив’яним листям.

Можна отруїтися?

Продукт оцтового альдегіду – оцтова кислота – речовина з поверхневим впливом, чим відрізняється від неорганічних кислот, а ось інші особливості дії схожі з цією групою. При отруєнні пари кислоти проникають в легені, звідки виділяються, провокуючи пневмонію у важкій формі. При отруєнні спостерігаються гемоліз, гемоглобінурія. Смертельним об’ємом для людини вважається 15 мл безводній кислоти, 40 мл есенції, 300 мл столового оцту.

При розтині загиблої визначити оцтову кислоту можна за своєрідним запахом. Отруєння супроводжується печінковою геморагії, некротичними вогнищами, нефрозом з некролизом, гемолізом.

Інші типи: особливості використання

Застосування масляного альдегіду – це в першу чергу органічні реакції синтезу. Речовина незамінне при виготовленні каталізаторів для реакції каучукової вулканізації. Бутаналь – це ще й ароматична добавка, що одержала широке поширення в харчовій промисловості.

Изомасляный – це така форма альдегіду, яка використовується в якості проміжної. Необхідна в процесі синтезу каталізаторів, антиоксидантів гуми. Застосовується при виготовленні амінокислот. Изомасляный альдегід затребуваний в парфюмерії, виготовленні ароматичних добавок, пластифікаторів. Використовується як додатковий компонент бензину.

Кротоновий – форма альдегіду, необхідна для виготовлення однойменної кислоти, ПАР. Речовина використовується в процесах продукування хіміотерапевтичних сполук, пестицидів. Кротоновий альдегід може розчинити поліхлорвініл, тому застосовується в якості гнітючої добавки в реакції вінілової полімеризації. Широко поширене з’єднання у виготовленні каталізаторів для каучукової вулканізації. Кротоновий альдегід – компонент мастильних засобів, речовина для дублення шкіри. Використовується в якості індикатора деяких газів, що застосовується в пошуку порушення цілісності труб, витоків.

Глютаральдегид і кетали

Глютаральдегид – популярний стерилізатор. Доведена його ефективність проти широкого спектру мікроорганізмів. Дозволяє ефективно позбутися від суперечка, вірусів. Можна використовувати як метод холодної стерилізації медичних приладів, обладнання. Хімічний дезінфектор. У шкіряному виробництві – дубильна речовина. Глютаральдегид використовується як елемент фіксаторів, отримав широке поширення для бальзамування. П-діоксан – це якісний деревне розчинник, який використовується у фарбувальних ваннах, текстильної промисловості. Він включений в друковані склади, фарби, оскільки є ефективним змочують агентом, диспергуючим речовиною. Вдалося застосувати його для виготовлення косметичної продукції, клею, засобів для видалення фарб, лаків.

Кетали – сполуки, які активно застосовуються в якості пластифікаторів, розчинників. Вони використовуються як проміжні ланки реакцій, провокують застигання натуральних склеювальних речовин (наприклад, казеїну). Дихлорэтилформаль отримав розповсюдження як розчинник, елемент реакції виготовлення штучного каучуку (полісульфідного типу). Диметоксиметан застосовують для виробництва парфумерної продукції, палива, мазей. Речовина розчиняє покриття, клей.

Як мінімізувати небезпеку?

Значний відсоток альдегідів – це леткі речовини, для яких підвищений ризик загоряння. Вже при кімнатній температурі ці рідини можуть формувати пари, при певних умовах легко вибухають. Для попередження вибуху, пожежі потрібно дотримуватись заходів безпеки. Це особливо важливо при роботі з нижчими з альдегидного сімейства. Більшою мірою небезпечними вважаються з’єднання, ланцюг яких – з заміщеннями або ненасыщенная.

Проектуючи виробничі приміщення, важливо заздалегідь продумати, як мінімізувати контакт з альдегідами, як попередити витік. Необхідна побудова систем подачі рідини, а також якісний дренаж, щоб мінімізувати наслідки витоку. Якщо на виробництві планується використовувати альдегід, який має канцерогенні якості, працювати з ним потрібно, дотримуючись правил поводження з речовинами такого класу.

Значний відсоток відомих альдегідів здатний завдавати шкоди людським очам. Під час роботи потрібно користуватися індивідуальним захистом. При профілактичних роботах використовують пластикові лицеві щитки. Якщо умови дозволяють, необхідно застосовувати фартухи, спеціальне взуття, захист для рук. Всі виробничі території повинні оснащуватися фонтанчиками, щоб працівники могли промивати очі у міру потреби. Підприємство відповідальна за організацію загальнодоступних душових кабін, навчання персоналу: працівники повинні вміти користуватися предметами для забезпечення особистого захисту.

Альдегіди і небезпеки

Велика частина відомих людей альдегідів небезпечна. Ці речовини можуть дратувати шкірні покриви, дихальні органи, слизові. Більшою мірою це характерно нижчим членам родини, з галогенами в ланцюзі заміщення, ненасиченим формами.

Деякі альдегіди мають анальгезуючий ефект, але проявляється він вже після разрежающего. Токсичність альдегідів варіюється в широких межах. Наприклад, певні альдегіди з груп аліфатичних, ароматичних швидко розділяються, тому шкоди від них немає зовсім. Інші – канцерогени, можливі канцерогени, а отже, контакт з ними дуже небезпечний. Є хімічні мутагени здатні спровокувати сильну алергічну реакцію з’єднання. Деякі альдегіди мають снодійну дію.