Способи добування алкенів: лабораторні і промислові

Алкени є цінними «перехідними» речовинами. З їх допомогою можна отримати алкани, алкины, галогенопроизводные, спирти, полімери та інші. Головна проблема ненасичених вуглеводнів — майже повна відсутність їх в природі, по більшій частині речовини конкретно цього ряду добувають в лабораторії шляхом хімічного синтезу. Для того щоб зрозуміти особливості реакцій одержання алкенів, потрібно розібратися в їх будові.

Що таке алкени?

Алкени — органічні речовини, які складаються з атомів вуглецю і водню. Особливістю цього ряду є подвійні ковалентні зв’язки: сигма і пі. Вони зумовлюють хімічні і фізичні властивості речовин. Температура плавлення у них нижче, ніж у відповідних алканів. Також від цього «базового» ряду вуглеводнів алкени відрізняються наявністю реакції приєднання, яка відбувається шляхом розриву пі-зв’язку. Для них характерні чотири види ізомерії:

  • за положенням подвійного зв’язку;
  • щодо змін вуглецевого скелета;
  • міжкласова (з циклоалканами);
  • геометрична (цис — і транс-).

Інша назва цього ряду речовин — олефіни. Це обумовлено їх схожістю з багатоатомними карбоновими кислотами, які у своєму складі мають подвійну зв’язок. Номенклатура алкенів відрізняється тим, що визначення першого атома в карбонової ланцюга ведеться за розміщення кратною зв’язку, положення якої також вказується в назві речовини.

Крекінг — основний спосіб добування алкенів

Крекінг — вид переробки нафти при високих температурних режимах. Головна мета цього процесу — добування речовин з меншою молекулярною масою. Крекінг для отримання алкенів відбувається під час розщеплення алканів, які входять до складу нафтопродуктів. Це відбувається при температурах від 400 до 700 °С. В ході цієї реакції отримання алкенів, крім речовини, яке було метою її проведення, утворюється алкан. Загальна кількість атомів вуглецю до і після реакції — однакове.

Інші промислові способи добування алкенів

Не можна продовжувати розмову про алкенах без згадки про реакції дегідрування. Для її проведення береться алкан, в якому може утворитися подвійна зв’язок після відщеплення двох атомів водню. Тобто метан в цю реакцію вступати не буде. Тому ряд алкенів починається з етилену. Особливими умовами проведення реакції є підвищена температура і каталізатор. У ролі останнього може виступати нікель або оксид хрому (III). Результатом реакції буде отримання алкена з відповідною кількістю атомів вуглецю і безбарвного газу (водню).

Іншим промисловим способом добування речовин цього ряду є гідрування алкіной. Ця реакція отримання алкенів проходить при підвищених температурах та за участю каталізатора (нікелю або платини). Механізм гідрування будується на разрывании однієї з двох пі зв’язків наданого алкина, після чого по місцях руйнування приєднуються атоми водню.

Лабораторний спосіб з використанням спирту

Одним з найпростіших і витратних способів є внутримолекулярная дегідратація, тобто відщеплення води. При написанні рівняння реакції варто пам’ятати, що вона буде здійснюватися за правилом Зайцева: водень отщепится від найменш гідрованого атома вуглецю. Температура при цьому повинна бути вище 150 °С. В якості каталізатора потрібно використовувати речовини з гігроскопічними властивостями (здатними натягувати вологу), наприклад, сірчану кислоту. За місцем відриву гідроксильної групи і водню буде утворюватися подвійний зв’язок. Результатом реакції будуть відповідний алкен і одна молекула води.

Добування в лабораторії на основі галогенопроизводных

Існує ще два лабораторних способу. Перший — дія розчином лугу на похідні алканів, які свого складі мають один атом галогену. Такий спосіб називають дегидрогалогенированием, тобто відщепленням сполук водню з неметалічними елементами сьомої групи (фтор, бром, хлор, йод). Здійснення механізму реакції, так само як і в попередньому випадку, проходить за правилом Зайцева. Катализирующим умовами є спиртовий розчин і підвищена температура. Після проведення реакції утворюються алкен, сіль металевого елемента лугу і галогену, вода.

Другий спосіб дуже нагадує попередній. Він здійснюється з допомогою алкана, який має в складі два галогену. На таку речовину діють активним металом (цинком або магнієм) в присутності розчину спирту та підвищеної температури. Реакція буде проходити тільки в тому випадку, якщо водень заміщений на галоген у двох сусідніх атомів вуглецю, якщо умова не дотримана, то подвійний зв’язок не утворюється.

Чому потрібно брати саме цинк і магній? В ході реакції відбувається окислення металу, який може віддати два електрона, і відщеплення двох галогенів. Якщо взяти лужні елементи, вони будуть реагувати з водою, яка є в складі розчину спирту. Що ж стосується металів, які в ряді Бекетова стоять після магнію і цинку, то вони будуть надто слабкими.