Кінець 90-х
В кінці 90-х фільмографія Адама Сендлера поповнилася ще кількома картинами. Нехай і невелику, але яскраву роль талановитий актор виконав у комедії «Брудна робота».
Образ ключового персонажа Адам втілив у гумористичній комедії «Мамин синочок». Його герой – дорослий бовдур Бобі, який до 30 років так і не навчився жити власним розумом. Хлопець у точності слід вказівкам своєї матінки, яка вирішує за нього все. Хлопець працює рознощиком води до тих пір, поки тренер футбольної команди не звертає увагу на те, як він швидко бігає. Опинившись у команді, невдаха Боббі на очах у всіх перетворюється в справжню зірку. На жаль, його мати не готова змиритися з цим.
Ключова роль у комедійній драмі «Великий тато» – ще одне досягнення актора Адама Сендлера. У цій картині він втілив образ хлопця на ім’я Санні, який до 30 років так і не подорослішав. Волею долі герой змушений стати батьком для маленького хлопчика. Цікаво, що саме завдяки цій комедії актора дізналися і полюбили в нашій країні. У прокаті фільм зібрав понад 200 мільйонів доларів.