Середні століття
Перебуваючи на сухопутному торговому шляху, що з’єднує Східну Європу зі Скандинавією, майбутній селище Первомайське Ленінградської області розростався і багатів. В 1452 році на високому пагорбі шведами була зведена фортеця Kivinebb.
Однак наступні війни з московськими царями не сприяли мирному житті. Поселення, розташовуючись на спірних землях, опинялося в центрі конфліктів між Швецією і Руссю. В історичних хроніках збереглися згадки, що в 1556 році укріплення були взяті та зруйновані воєводами Івана Грозного – князем Палецким і боярином Шереметевым.
Російська імперія
У XVIII столітті Первомайське в Ленінградській області) очікували нові випробування. До початку Північної війни Кивеннапа підпорядковувалася шведської адміністрації, хоча більшість жителів складали карели і фіни.
У 1706 році під час походу військ Петра I на Виборг, російська армія зруйнувала місцеві польові укріплення, після чого стратегічне значення поселення було втрачено. Волость була роздроблена на шматки: частина земель відійшла поміщикам, частина залишилася у віданні Російської імперії.
Після утворення фінської автономії в 1809 році село увійшло до складу Фінляндії. У 1917 році в результаті Жовтневої революції регіон здобув незалежність, а Кивеннапа знову опинилася на прикордонній території.
