Взагалі всі ненасичені спирти відносяться до класу спиртів, вони мають у своїй будові одну або більше відповідних функціональних гидроксогрупп. Відрізняє їх лише наявність в молекулі кратні (подвійні, потрійні) зв’язків. Таким чином ненасичені спирти поєднують в собі властивості і неграничних вуглеводнів, і звичайних спиртів.
Будова
Як правило, функціональна гидроксогруппа повинна знаходитися у насиченого (тобто тільки з одинарними зв’язками) атома вуглецю (атом вуглецю, що знаходиться поряд з функціональною групою з’єднання, називається альфа-вуглецем). Такі спирти володіють усіма стандартними властивостями своїх граничних сусідів. Найпростіший непредельный спирт з насиченим альфа-вуглецем – це алліловий спирт або пропендиол.
Енолы
Спирти з -OH групою, що знаходиться біля ненасиченого вуглецю, називаються енолами. Практично всі вони нестійкі і при утворенні майже відразу ж перегруповуються у відповідні кетони. Невелика частина, правда, залишається в первісному вигляді, проте вона зовсім невелика. У такому разі говорять про кето-енольной таутомерії: в речовині міститься одночасно два так званих таутомера: в одного атом водню знаходиться біля кисню, і це енол, а в іншого водень перемістився до вуглецю, і це вже кетон (карбонильное з’єднання).
У більшості речовин подібної будови зміст еноли становить частки відсотка. Однак є деякі з’єднання, в яких за рахунок певних заступників у атома вуглецю, безпосередньо пов’язаного з киснем гидроксогруппы, можна домогтися відносної стабільності енола. Наприклад, в ацетилацетоне відсоток еноли-таутомерів досягає 76.
Перший в ряду еноли – це вініловий спирт. У кето-енольной таутомерії йому відповідає ацетальдегід.
Хімічні властивості
Оскільки мають ненасичені спирти, що містять у собі як би відразу дві функціональні групи, набір їх реакцій – також поєднання властивостей двох класів сполук. По кратній зв’язку вони, як і всі ненасичені вуглеводні, реагують з приєднанням галогенів, водню, галогеноводнів та інших речовин, що утворюють электрофильные частинки. Також можуть утворювати епоксиди (при окисленні киснем повітря на каталізаторі з срібла). Також за подвійною групі ненасичені спирти можуть приєднувати додаткові гідроксильні групи, щоб перетворитися в двох-, трехатомные спирти. Сама гидроксильная група вступає в свої типові реакції: окислення (до відповідного карбонільного з’єднання, і далі – карбонової кислоти), заміщення на галоген, утворення простих та складних ефірів.
Знаходження в природі
Ненасичені спирти зустрічаються в багатьох частинах живого світу. Найчастіше вони знаходяться там у вигляді складних ефірів – з’єднань, що складаються з частин спирту і карбонової кислоти. Наприклад, коричний спирт міститься (у вигляді складних ефірів ацетату і циннамата) в гиацинтовом, кассиевом та інших пахучих оліях, а також у складі смоли у деревах роду стиракс і в перуанському бальзамі – смолі дерев з роду мироксилон. Його широко використовують у парфюмерній промисловості в якості різних ароматизаторів і барвників.
Ретинолу Ацетат – всім відомий вітамін A. 3-гексенол-1 – циклічний непредельный спирт – у складі ефірних олій зелених частин рослин надає останнім характерний запах.
Також, наприклад, відомий усім холестерин є спиртом з дуже складною формулою, яка містить в тому числі і кратні зв’язку (тому в деяких країнах це ж речовина воліють називати холестерол – за функціональною групі). Відповідно, схожу будову мають багато речовини, родинні холестерину, зокрема, деякі жирні спирти.
