Механізм реакції
Спочатку нингидрин взаємодіє з α-амінокислотою, приєднуючи її за місцем відщеплення гідрокси-груп і утворюючи продукт конденсації (рис. 2а). Потім останнє руйнується, виділяючи проміжний амін, альдегід і вуглекислий газ (рис. 2б). З кінцевого продукту при приєднанні нингидрина синтезується структура пурпурного Руэмана (дикетонгидринденкетогидринамин, рис. 2в). Також зазначено можливе утворення з проміжного аміна гидриндантина (відновлений нингидрин), який в середовищі аміаку (а точніше, гідроксиду амонію) з надлишком самого реактиву теж перетворюється в барвник з’єднання (рис. 2г).
Освіта гидриндантина було доведено самим Руэманом при дії сірководнем на молекулу нингидрина. Це з’єднання здатне розчинятися в карбонате натрію Na2CO3, забарвлюючи розчин у темно-червоний колір. А при додаванні розведеної соляної кислоти гидриндантин випадає в осад.
Швидше за все, проміжний амін, гидридантин, нингидрин і структура барвника з-за своєї нестійкості при нагріванні знаходяться в деякій рівновазі, що дозволяє припустити наявність декількох додаткових стадій.
Даний механізм підходить для пояснення нингидриновой реакції і з іншими аминосоединениями, виняток становлять побічні продукти, що утворюються в результаті відщеплення частини структури від –NH2, -NH або -N.
