Вант-Гофф
Якоб Вант-Гофф ввів поняття так званого асиметричного (або хіральним) атома вуглецю. Це такий вуглець, який в органічній молекулі зв’язаний з чотирма різними атомами. Наприклад, у винної кислоти другий атом в ланцюжку має в сусідах карбоксильную групу, водень, кисень і другий шматок винної кислоти. Оскільки в такій конфігурації вуглець має свої зв’язки у формі тетраедра, можна отримати дві сполуки, які є дзеркальним відображенням один одного, але «накласти» їх одне на інше, не змінюючи порядку зв’язків в молекулі, буде неможливо. До речі, такий спосіб визначати хіральність – це пропозиція лорда Кельвіна: відображення групи точок (в нашому випадку точки – атоми в молекулі), що володіють хіральність, в ідеальному плоскому дзеркалі не може бути поєднане з самою групою точок.
Симетрія молекул
Пояснення з дзеркалом виглядає просто і красиво, але в сучасної органічної хімії, де досліджуються молекули справді величезні, цей умоглядний метод пов’язаний зі значними труднощами. Тому звертаються до математики. Точніше, до симетрії. Існують так звані елементи симетрії – вісь, площину. Ми крутимо-вертим молекулу, залишаючи елемент симетрії нерухомим, і молекула після повороту на певний кут (360°, 180° або ще як-небудь) починає виглядати точно так само, як і спочатку.
І той самий асиметричний атом вуглецю, введений Вант-Гоффом, є основа самого простого виду симетрії. Цей атом – хиральный центр молекули. Він тетраэдрический: має чотири зв’язку з різними заступниками на кожній. І тому, провертаючи з’єднання по осі, що містить такий атом, ми отримаємо ідентичну картинку тільки після повного повороту на 360°.
Взагалі, хіральні центром молекули може бути не тільки один атом. Наприклад, є таке цікаве поєднання – адамантан. Він схожий на тетраедр, у якого кожне ребро додатково шугнули назовні, і в кожному кутку – атом вуглецю. Тетраедр симетричний відносно свого центру, і молекула адамантану – теж. І якщо у чотири однакових «вузла» адамантану додати чотири різних заступника, то він теж знайде точкову симетрію. Адже якщо повертати його щодо свого внутрішнього «центру тяжіння», картинка співпаде з початкової тільки через 360°. Тут замість асиметричного атома роль хіральним центру грає «порожній» центр адамантану.
