Ізобутилен – один з типових представників алкенів. Сам по собі він не представляє особливої цінності, однак використовується в хімічній промисловості як одного з проміжних речовин для синтезу каучуку або добавок до палива.
Загальні відомості
Ізобутилен – це ненасичений вуглеводень, тобто в молекулі речовини присутні кратні зв’язки. За своїм фізичним властивостям це газ без кольору, що володіє різким запахом (він притаманний більшості неграничних вуглеводнів). Температура кипіння изобутена – -7 ° c, температура плавлення – -140 oC.
Ізобутилен погано розчинний у полярних рідинах (під якими найчастіше розуміють воду), зате дуже добре – в неполярних або зі слабо вираженою полярністю. Це в більшості своїй органічні сполуки; в даному випадку – спирт і ефір.
Формула ізобутилена записується наступним чином.
Приставка “з-” говорить про наявність третинного атома вуглецю – безпосередньо пов’язаного з трьома іншими вуглеводами. Вивчивши формулу ізобутилена, можна помітити, що той має лише два ізомеру вуглецевого скелета: 1-бутен та 2-бутен. Вони мають іншу будову, але знаходяться в тому ж класі речовин (неграничні вуглеводні) і володіють тими ж хімічними властивостями.
Знаходження в природі
Взагалі неграничні вуглеводні вкрай рідко зустрічаються в природі з-за того, що є досить активними завдяки своїм кратним зв’язкам (на відміну від парафінів – граничних, у яких всі зв’язки одинарні). Однак у малих кількостях вони перебувають у складі так званого попутного нафтового газу. Так називають суміш газоподібних вуглеводнів, яка розчинена в покладах нафти і виділяється при її видобутку або подальшої переробки. Ці гази можна використовувати в якості палива, так і виділяти з них окремі речовини і фракції, щоб використовувати їх надалі органічному синтезі. Ізобутилен міститься у фракції нафтового газу, що утворюється при крекінгу (термічному розкладанні “довгих” алканів). У тій же фракції містяться його ізомери, а також насичений бутан, так що після її відділення необхідні подальші маніпуляції, щоб отримати чистий ізобутилен.
Отримання
Існує кілька основних способів отримання ізобутилена. Для початку отримують суміш ізомерів бутена:
- Крекінгом або піролізом бензинової фракції. Виходи бутена і ізомерів вкрай низькі: до 10 %.
- Дегидрированием бутану. Процес відбувається на алюмохромовом каталізаторі при температурі, близькій до 600 ° с і тиску близько 0,1-0,2 МПа (мегапаскалей). Якщо в реакції використовувати ізобутан, то вихід ізобутилена буде 42-48 %.
Виділити ізобутилен із суміші ізомерів можна з допомогою сірчаної кислоти концентрацією 65 %. При кімнатній температурі утворюється трет-бутилсерная кислота (із сульфогруппой у третинного атома вуглецю). Далі розчин розбавляється водою так, щоб концентрація сірчаної кислоти досягла 45 %, потім при нагріванні і низькому тиску суміші виділяється ізобутилен в чистому вигляді, який потім очищається від домішок і зріджується (для зберігання або транспортування).
Існує також метод виділення ізобутилена з допомогою селективної адсорбції. В якості адсорбенту використовуються цеоліти, мінерали з групи алюмосилікатів (натрію, кальцію).
Хімічні властивості
З формули ізобутилена видно, що він має розгалужений вуглецевий скелет. Значить, у одного з атомів вуглецю (третинного) є підвищена електронна щільність, що сприяє проходженню електрофільних реакцій, типових для з’єднань його класу. За формулою ізобутилена можна сказати, що він здатний до всіх реакцій, характерних для класу алкенів (або олефінів): приєднання по кратному зв’язку (гідрування, галогенирование, гидрогалогенирование), м’яке окислення киснем на срібному каталізаторі (отримання епоксидів), м’яке окислення перманганатом калію у водному розчині (отримання гліколів). Також варто згадати реакцію Прінса, в якій при дії формальдегіду на ненасичений вуглеводень (алкен) отримують двохатомні спирти, диоксаны або ненасичені спирти. У випадку з изобутиленом одержуваний продукт – 4,4-диметил-1,3-діоксан – використовують для одержання ізопрену (шляхом розкладання).
Ізопрен використовується для синтезу ізопренового каучуку – одного з найважливіших продуктів хімічної промисловості. Проте з самого ізобутилена також можна отримати полімер: при кополімеризації ізопрену і изобутена виходить бутилкаучук із зовсім невеликим відсотковим вмістом ізопрену.
Каучуки
Як вже було сказано, ізобутилен застосовується для одержання ізопрену – непредельного вуглеводню, який, у свою чергу, за допомогою полімеризації перетворюється в ізопрена каучук. Існують і інші області застосування ізопрену, однак на каучук іде більше 95 % всіх обсягів виробництва. Изопреновые каучуки замінюють натуральні і використовуються при виробництві автомобільних шин, транспортерних стрічок і різних побутових товарів.
Також ізобутилен використовується у виробництві антиоксидантів, які, в свою чергу, також додаються і в каучуки, щоб запобігти їх старіння і підвищити термін експлуатації.
Паливні добавки
Не менш цікава така область застосування ізобутилена, як добавки до моторного палива. Як відомо, одна з найважливіших характеристик палива – октанове число, яке визначає його детонаційну стійкість. Підвищує цю стійкість ряд сполук: по-перше, звичайно ж, сам изооктан або 2,2,4-триметилпентана, і в його виробництві використовується ізобутилен. Але також на октанове число впливають і інші добавки: токсичнй тетраетилсвинець, трет-бутилового ефіри та інші сполуки. У синтезі ефірів, а саме трет-бутилметилового і тре-бутилэтилового, використовується знову ж ізобутилен.
