Події 1609 року
На початку 1609 року ситуація в обложених стала гірше, т. к. не вистачало запасів продуктів, вони стали хворіти на цингу. У лютому в день помирало більше п’ятнадцяти чоловік. Став закінчуватися порох. Дані відомості донесли гетьману Яну Сапеге, який готувався до того, щоб знову провести атаку. Він планував підірвати ворота за допомогою заготовлених петард.
Воєводами Василя Шуйського була здійснена спроба підтримки обложених. У храм їм був відправлений порох. Його супроводжували 20 слуг монастиря і 70 козаків. Поляки схопили гінців, відправлених старшим даного обозу в монастир, щоб координувати план дій. З-за тортур гінці видали все, що вони знали. З цієї причини вночі 16 лютого 1609 року обоз піддався засідці, козаки, які охороняли його, стали битися в нерівному бою. Шум бояр розчув воєвода Долгорукий-Гай, і він вирішив зробити вилазку, після чого засідку розсіяли, цінний обоз зміг прорватися в храм.
Полковник Олександр Лісовський був засмучений невдачею і віддав наказ вранці до монастирських стін привезти і жорстоко вбити схоплених бранців. У відповідь на це Долгорукий-Гай звелів привести і порубати всіх полонених, які перебували в храмі (це понад 50 осіб, багато з них найманці, а також козаки-тушинцы). З-за цього тушинцы з числа облягали збунтувалися і звинуватили Лісовського в трагічної смерті їхніх товаришів. З того часу сварки в таборі між обложниками все посилювалися. Ще розбіжності стали відбуватися між ченцями і стрільцями в монастирському гарнізоні. Деякі стали переходити на бік ворога. Знаючи про складнощі обложених, Сапега став вести приготування до проведення нової Троїцької облоги, і щоб все пройшло успішно, в обложену будинок був спрямований поляк Мартьяш, з метою завоювати довіру російського воєводи, і в підходящий момент вивести з ладу частину артилерії фортеці.
Він зумів добитися наміченої мети, тобто зміг викликати довіру. Але перед штурмом у храмі з’явився перебіжчик Литвин (православної віри), який розповів про лазутчике. Мартьяша схопили і почали катувати з метою вивідати всю інформацію про намічений штурму, яку він у підсумку і видав. Бій відбувся вночі. Відбили Штурм. Під час бою в полон схопили більше тридцяти осіб. Але, на жаль, в рядах обложених число воїнів скоротилося до двохсот осіб. З цієї причини Сапега став проводити підготовку до третьої атаці. Він приєднав тушинцев, що діють у найближчих місцевостях, і чисельність його війська стала налічувати 12000 чоловік. Він запланував атакувати з усіх боків, щоб повністю роздрібнити гарнізонні сили і зруйнувати оборону Троїце-Сергієва монастиря. Сигналом до атаки повинен бути стати постріл з гармати, від якого у фортеці станеться пожежа, а якщо його не буде – то наступний залп, якщо і знову повз, то повторити, і так до досягнення мети.
