Життя монастиря в XIV і XV століттях
Ще більш зміцнився авторитет обителі після того, як у 1392 році прибули в нього паломники стали свідками дива-мироточіння. Сталося це, як пише автор «Сказання» чернець Михайло, під час утрені. На очах у всіх присутніх з образу рясно минув миро, наполнившее храм несказанним пахощами. Згодом воно стало джерелом численних зцілень, докладно описаних сучасниками.
На рубежі XIV і XV ст. почалося активне розширення господарської діяльності Толгского монастиря. Ярославль тоді був великим адміністративним центром, в якому влаштовували свої резиденції правлячі князі. Відомо, що багато з них обдаровували монастир щедрими внесками на вічне поминання своїх душ. Так, збереглися записи про дарування монастирю великих земельних угідь, що стали в подальшому його матеріального благополуччя.
У середині XV століття єдине перш Ярославське князівство розпалося на безліч доль, і Толзький монастир опинився на території, що належала князям Засекиным. Скориставшись ситуацією, вони обклали ченців даниною, яку ті змушені були щорічно виплачувати. Настільки нахабні побори, посилені безчестям, яке наносили хабарники святої обителі, змусили настоятеля шукати захисту у великого Московського князя Василя II Темного. Будучи людиною глибоко релігійною, той не залишив ченців у біді і взяв їх під своє заступництво. З тієї пори ніхто не наважувався зазіхнути на власність і права обителі.
