Реакція Фріделя – Крафтса. Органічна хімія

Синтез з утворенням внутрішнього комплексу

Механізм реакції передбачає утворення проміжного загального комплексу, де в одну стадію алкильная група переміщається від галогену до ароматичного кільця, а галоген до кислоти Льюїса, створюючи при цьому іонну пару, яка розпадається на алкилбензол, мінеральне з’єднання і відновлений каталізатор.

Види похідних реакцій

Реакція Фріделя‒Крафтса для бензолу і його гомологів зі спиртами в присутності мінеральних кислот проходить за тими ж механізмами. В цьому випадку атом водню приєднується до гідроксид-йону і, відриваючись, утворює молекулу води. Утворився карбониевый іон прикріплюється до вуглецю в ароматичному кільці за місцем зв’язку з H. Цей відщеплюється атом, приєднуючись до кислотного залишку, а в результаті синтезується алкилбензол.

Цікаве:  Як накладати сітку Багуа?

У ненасичених вуглеводнів за місцем подвійного зв’язку встає відірвався водень, утворюючи все той же карбокатион, пов’язаний з кислотним залишком. Гідрування алкена проходить біля того атома вуглецю, який утворює найбільш вигідну структуру. Потім реакція проходить як у попередньому випадку.

Одним з похідних синтезів також є реакція ацилування по Фриделю-Крафтсу, де замість алкилгалогенидов використовуються хлорангидриды (RCOCl) з утворенням ароматичних кетонів.