Особливості синтезу
В органічній хімії освіта суміші ізомерів алкілбензолів пояснюється двома причинами. По-перше, як було сказано вище, освіта карбокатиона іноді передбачає більш вигідну перегрупування, за рахунок чого і утворюються різні структури продукту. По-друге, їх кількісний склад регулюється температурним режимом (від 0 °C до 80 °C), тобто при підвищенні температури з метою компенсації енерговитратності освіти конкретної структури можна домогтися більш високого виходу одного з ізомерів. Цей же принцип діє і при утворенні диалкилбензолов, де орто – і пара-положення при підвищенні температури поступаються мета-орієнтації.
Обмеження в застосуванні синтезу
Існують 3 нюансу, з-за яких реакція Фріделя‒Крафтса може йти з побічними ефектами або ж не йти зовсім.
Введення электродефицитных заступників в ароматичне кільце супроводжується дезактивацією арена по відношенню до подальших реакцій заміщення. Так, наприклад, при приєднанні іона нитрония до алкилбензолам синтез проходить важче, так як він відтягує електронну щільність на себе із-за прагнення азоту заповнити порожню комірку на зовнішньому енергетичному рівні. З цих же міркувань, полинитрование або, наприклад, полисульфирование проходить при дуже жорстких умовах, так як з кожним наступним синтезом ароматичне кільце втрачає реакційну здатність.
Тому синтез по Фриделю-Крафтсу не йде, якщо в ароматичному кільці є электродефицитные заступники, в особливості, мають сильноосновные властивості, зв’язують кислоти Льюїса (наприклад -NH2, –NHR, -NR2). А ось реакції, наприклад, з галогенбензолами або ароматичними карбоновими кислотами йдуть по типовому механізму, хоча вони і володіють меншою реакційною здатністю.
Важливим моментом також є перегрупування карбониевого іона в процесі або ж продукту в кінці, так як на неї справляє великий вплив умови проведення синтезу, зокрема, температура і надлишок алкилируемого речовини.
Замість алкилгалогенидов R‒X (R = алкильная група, X = галоген) не можна використовувати галогенарены Ar‒X (Ar = ароматичне з’єднання), так як вони дуже важко вступають в реакцію відщеплення заступника навіть під впливом кислот Льюїса.
